一、 课程名称:有机化学(Ⅰ)
二、 课程代码:CHEM20031, CHEM20032
三、 学时和学分:80学时,5学分
四、 适用专业:化学工程与工艺、应用化学、材料化学、制药等
五、先修课程:无机化学、分析化学、无机及分析化学
六、使用教材:李艳梅等编,《有机化学》(第一版),科学出版社,2011
七、参考书目
[1] 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编. 《有机化学》,高等教育出版社,1993
[2] 王积涛、张宝申、王永梅、胡青梅编. 《有机化学》,南开大学出版社,2003
[3] 胡宏纹编. 《有机化学》(第三版),高等教育出版社,2006
[4] 曾昭琼主编. 《有机化学》(第四版),高等教育出版社,2004
[5] 高鸿宾主编. 《有机化学》(第四版),高等教育出版社,2005
[6] 傅建熙主编. 《有机化学》(第三版),高等教育出版社,2011
八、课程描述
本课程是高等工科学校本科化工类专业教学中的一门必修的重要基础课。本课程课堂授课80学时,由有机化学(Ⅰ-1)48学时和有机化学(Ⅰ-2)32学时两部分构成。 系统介绍了有机化学的基本概念和理论、各类有机有机化合物的结构(包括结构异构和立体异构)、物理性质、化学性质、用途以及重要有机反应的机理,测定有机物结构的波谱方法,同时对综合运用各种有机反应知识合成各类有机物的方法作了适当的介绍。 为以后学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成打下必要的基础。在本课程的教学过程中要注意培养学生的自学能力、思维能力和应用所学知识的能力、综合分析和决问题的能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风。从而使学生在科学方法上得到初步的训练。
九、教学目标
1. 课程教学目标
使学生在学习无机及分析化学的基础上,较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法;了解有机化学学科最新的研究领域和研究成果及发展趋势,培养学生综合利用有机化学知识分析并解决实际问题的能力,为培养厚基础、宽口径、高起点、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚实的基础。
2. 教学环节对人才培养目标的贡献
① 授课环节:给学生讲解有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法,培养学生分析问题,解决问题的能力。
② 课堂讨论交流环节:训练独立分析问题、解决问题、探索精神和创新能力,还培养学生的良好的表达能力和沟通交流能力。
③ 课后答疑环节:培养学生的交流能力和为社会服务的能力
④ 考试环节:起到督促学生综合复习,接受检验。培养学生踏实做事,经得起检验和良好的心理素质。
章节名称 |
知识贡献(教学内容) |
教学要求 |
学时 |
第一章 绪论 |
有机化合物的结构和性质;有机化合物的结构、特点、性质;有机化合物中的共价键及性质;有机化合物中的酸碱概念;有机化合物的分类方法。 |
了解有机化学的研究对象,熟悉有机化合物的特性。 2.了解有机化合物的结构理论,理解共价键的基本属性并掌握有机化合物的分类方法。 |
4 |
第二章 饱和烃 |
烷烃的命名、烷烃的结构以及异构;烷烃的构象;烷烃的物理性质及变化规律;烷烃的化学性质,自由基反应历程及反应过程中的能量变化;环烷烃的分类、结构和命名;环烷烃的性质;环烷烃的环张力和稳定性;环己烷及取代环己烷的构象。 |
1.了解普通命名法、习惯命名法,掌握饱和烃的系统命名法。 2.掌握构造、构象概念,能画出简单烷烃的两种极限式构象。 3.理解烷烃的结构,了解物理性质、制备方法。 4.了解的脂环烃分类、掌握脂环烃的命名方法。 5.掌握脂环烃的化学性质及结构、能画出并解释环己烷及取代环己烷的最稳定构象。 |
4 |
第三章 不饱和烃 |
烯烃的构造异构和命名(顺反、Z/E标记法)。烯烃的结构。烯烃的物理和化学反应;烯烃亲电加成反应历程;亲电加成反应择向的解释;烯烃的自由基加成反应;。烯烃的来源和制法以及重要的烯烃。炔烃的异构和命名。炔烃的结构。炔烃的物理性质和化学性质。共轭二烯烃的结构和共轭效应。共轭二烯烃的性质。 |
1.理解烯烃、炔烃的结构、了解它们的物理性质、普通命名法。 2.掌握烯烃、炔烃的官能团位置异构、顺反异构。 3.掌握烯烃、炔烃的系统命名法、化学性质。 4.了解烯烃、炔烃的制备方法。 5.熟悉二烯烃的分类及命名,掌握共轭二烯烃的性质。 6.正确理解电子离域的基本概念,掌握各类共轭效应与超共轭效应,能从理论上解释共轭效应的1.4-加成。 |
10 |
第四章 芳香烃 |
苯的结构、单环芳香烃的构造异构和命名。单环芳香烃的来源和制法。单环芳烃的物理性质和化学性质。苯环上亲电取代反应的定位规律。多环芳烃和非苯芳烃 。联苯及其衍生物。稠环芳烃。非苯芳烃、Huckel规则。 |
1.掌握单环芳烃的构造异构和命名,理解苯的结构及共振论,了解单环芳烃的来源及物理性质。 2.掌握单环芳烃的化学性质,掌握苯环上亲电取代反应的定位规则。 3.了解稠环芳烃及其化学性质。 4.掌握芳香性及其判别方法(Hückel规则)。 |
6 |
第五章 对映异构 |
手性和对称性、旋光度和比旋光度的概念。含有一个不对称碳原子的化合物的对映异构现象。构型的表示法和构型的标记方法。含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象。消旋体的拆分。手性合成(不对称合成)。环状化合物的对映异构现象。不含手性碳原子化合物的对映异构现象。 |
1.了解手性及对称性的基本概念。 2.掌握具有一个及两个手性中心的对映异构现象,学会构型及标记方法。 3.掌握环状化合物、不含手性碳原子化合物的对映异构现象。 |
4 |
第六章 卤代烃 |
卤代烷的分类和命名。卤代烷的制备。卤代烷的物理性质和化学性质。饱和碳原子上亲核取代反应机理。影响亲核取代反应的因素。消除反应机理。取代与消除反应的竞争。其它卤代烃。 |
1.熟悉卤代烃的分类及命名,了解卤代烃的物理性质。 2.掌握卤代烃的化学反应及卤代烃的制备方法。理解亲核取代反应及消除反应历程。 3.了解卤代烯烃,掌握双键位置对卤原子活泼性的影响。 4.了解多卤代烃及氟代烃的命名及性质。 |
6 |
第七章 波谱分析 |
红外吸收光谱产生的条件及吸收峰的强度。基团频率和特征吸收峰的概念及红外光谱中的重要区段。吸收峰位置的分布规律及影响吸收峰的因素。红外光谱的解析。常见有机化合物(脂肪烃、芳香烃、醇、酚、醚、含羰基化合物和含氮有机化合物)的典型光谱。红外光谱仪的类型和特点,仪器主要部件和工作原理。自旋核在磁场中的行为以及核磁共振的产生。化学位移的表示以及影响化学位移的因素。自旋偶合,自旋分裂和n+1规律。核磁共振氢谱一级图谱的解析。 |
能用红外吸收光谱和核磁共振光谱分析有机化合物的结构。 |
4 |
第八章 醇、酚和醚 |
醇的结构、分类、异构和命。醇的制法。醇的物理性质和化学性质。重要的醇和硫醇 。酚的构造、分类和命名。酚的制法。酚的物理性质和化学性质醚。掌握醚的构造、分类和命名。醚的制法。醚的物理性质和化学性质。环醚和冠醚。 |
1.了解醇、酚和醚的结构、分类及命名。 2.掌握醇、酚和醚的制备方法 3.了解醇、酚和醚的物理性质,掌握醇、酚和醚的化学性质。
|
6 |
第 九章 周环反应 |
伍德沃德—霍夫曼的分子轨道对称守恒原理的提出和基本内容。前线轨道理论。三类主要周环反应(电环化、环加成、σ-迁移)。 |
1.理解前线轨道理论 2.掌握三类主要周环反应(电环化、环加成、σ-迁移) |
4 |
第十章 醛、酮和醌 |
醛、酮的结构和命名。醛、酮的物理性质。醛、酮的化学性质(亲核加成反应;其他负碳离子对羰基的加成反应;氧化-还原反应(氧化、还原、歧化反应);其他反应。)。醛、酮的制法。苯醌、萘醌和蒽醌。 |
1.了解醛、酮和醌的结构及命名,掌握醛、酮的制法。 2.掌握醛、酮的化学性质。 3.掌握α、β-不饱和醛、酮的特性 |
8 |
第十一章 羧酸及其衍生物 |
羧酸的结构、分类和命名。羧酸的制法。羧酸的物理性质和化学性质。取代酸。羧酸衍生物的结构和命名。羧酸衍生物的物理性质。羧酸衍生物的化学性质 。β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性。β-二羰基化合物碳负离子的反应。丙二酸酯在有机合成上的应用。克来森(脂)缩合反应及乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用。碳负离子和α、β-不饱和羰基化合物的共轭加成。 |
1.熟悉羧酸的结构、分类及命名,掌握羧酸的制法,了解羧酸的物理性质。 2.掌握羧酸的化学性质。 3.了解羧酸衍生物的含义、结构和命名。 4.掌握酰基化合物的化学性质。 5.掌握Claisen酯缩合反应,理解酮-烯醇的互变异构现象。 6.掌握三乙及丙二酸二乙酯在合成上的应用。 |
12 |
第十二章 有机含氮化合物 |
硝基化合物的分类、结构和命名。硝基化合物的制法。硝基化合物的物理性质和化学性质。胺的分类、命名、结构和性质。胺的制法。季铵盐和季铵碱。腈和异腈 。重氮化反应。重氮盐的性质及其在合成上的应用。偶氮化合物和偶氮染料。 |
1.了解芳香族硝基化合物的化学性质及制备方法。熟悉重要芳香族硝基化合物 2.了解胺的制备及分类、熟悉胺的命名方法。 3.掌握胺的化学性质和制备方法,了解胺的物理性质。 4.掌握季铵盐与季铵碱的化学性质。 5.掌握重氮化反应及重氮盐在合成上的应用 |
4 |
第十三章 杂环化合物 |
五元杂环化合物:五元杂环化合物的命名, 呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构及性质;六元杂环化合物:吡啶的结构及性质 ;杂环类药物介绍 |
1.熟悉杂环化合物的分类、命名和结构。 2.了解五元杂环化合物、六元杂环化合物及其化学性质 |
4 |
第十四章 有机合成基础 |
有机合成的基本概念和基础知识;有机合成路线的设计;逆合成分析原理和逆合成分析法。 |
1.有机合成的基本概念和基础知识; 2.掌握逆合成分析法 |
4 |
十、教学方法
在本课程在教学过程中,教学方法突出启发式教学方式,通过对教学内容的介绍,结合例题讲解,案例分析引导学生多思考,多提问,多讨论。使学生在获取有机化学基础知识的同时,提高学生分析和解决问题的能力。根据教学内容的不同,灵活运用教具模型、多媒体课件和音像材料,提高教学效率和丰富教学内容。
十一、考核及成绩评定方式
本课程为必修专业基础课。课程考核采取平时成绩、期中考试和期末考试相结合的方法,其中平时成绩(包括课堂随机提问、课堂讨论、作业、出缺勤情况等)占20%,期中考试成绩占10%,期末考试成绩占70%。
1) 平时成绩:根据教学需要,采用课堂随机提问、课堂讨论、作业等多种形式对学生的学习过程和结果进行考察和评价。
2) 考试:每学期进行期中及期末考试,考试形式为笔试。考试的内容以教学计划要求掌握和理解的内容以及对知识的理解和应用为主。同时综合考虑考核教学环节中的知识、素质和能力培养效果。
大纲制定人:罗自萍
大纲审定人:法焕宝
制定时间:2014-3-25